Créée en 1986, la course de voitures de type CART/IndyCar de Toronto a vu plusieurs grands noms du sport automobile graver leurs noms sur le trophée de la victoire : Bobby Rahal, Emerson Fittipaldi, Al Unser Jr, Alex Zanardi, Paul Tracy et celui qui a remporté le plus grand nombre de premières places : Michael Andretti.

Le fils du légendaire Mario Andretti a disputé la première édition du Molson Indy de Toronto en 1986. Michael était alors du volant d’une March 86C à moteur turbo Cosworth V8 de l’écurie Kraco-STP. Qualifié neuvième, Michael avait toutefois abandonné au 68e tour après avoir été victime d’un accident.

1989
Michael se reprend de belle façon en 1989 en décrochant sa première victoire en sol torontois. Membre de la puissante écurie Newman/Haas Racing commanditée par Kmart/Havoline, il qualifie sa Lola T8900 Chevrolet en cinquième position, refait son retard sur le meneur, Al Unser Jr, le double et gagne la course de 103 tours devant les Penske d’Emerson Fittipaldi et de Danny Sullivan.

1991
Michael Andretti réalise le doublé lors de la course de 1991. Il place sa Lola T9100 en pole position, bataille avec Al Unser Jr jusqu’à ce que ce dernier percute le mur et abandonne. Michael n’est plus inquiété par la suite et récolte la victoire devant son papa Mario, qui est aussi son coéquipier chez Newman/Haas Racing, et Bobby Rahal.

1992
Un an plus tard, Andretti réédite son exploit et devient le premier pilote à gagner la course de Toronto deux années de suite. Il prend immédiatement la commande de l’épreuve devant Paul Tracy et Rahal qui le harcèlent. Quand Tracy abandonne, Andretti, dans sa Lola T9200 propulsée par le moteur Ford XB, n’a plus qu’à contenir les attaques de Rahal, mais ce dernier doit s’arrêter aux puits pour faire ajouter quelques litres de méthanol dans son réservoir. Andretti remporte la victoire devant Rahal et Danny Sullivan, aux commandes de la Galmer G92.

1994
L’édition de 1994 est marquée par une autre bataille mettant aux prises Andretti et Rahal. Michael est au volant de la toute nouvelle Reynard 94i de l’écurie Chip Ganassi Racing. Cette monoplace toute neuve a remporté la victoire dès sa première sortie en Australie en début de saison avec Michael Andretti. À Toronto, ce dernier prend le départ depuis la sixième place et parvient à doubler ses rivaux et roule rapidement en seconde place derrière Nigel Mansell. Andretti double Mansell et file vers une victoire facile, car Rahal, en deuxième place, est trop loin pour le menacer. Emerson Fittipaldi, sur une Penske-Ilmor, termine troisième.

1995
Incroyable, mais vrai : l’histoire bégaye avec une autre confrontation mettant aux prises Andretti et Rahal ! C’est toutefois Jacques Villeneuve, le fils de Gilles, qui installe sa Reynard 95i-Ford XB en pole position. Villeneuve mène la course, mais est pourchassé par Andretti. Lors d’une neutralisation, Villeneuve ne peut rentrer aux puits et chute en cinquième position. Michael Andretti hérite de la commande et doit (encore une fois) bloquer toutes les attaques que porte Rahal. Andretti s’impose avec une avance ultra mince de 0”4 sur Rahal et Villeneuve.

2000
En 1996, il y a eu scission entre les séries CART et IRL (Indy Racing League) et la course torontoise est demeurée fidèle au CART. Michael Andretti prend le départ en troisième place aux commandes de sa Lola-Ford et se montre étonnement patient. Il gagne progressivement des places et profite de l’arrêt aux puits de Cristiano da Matta pour prendre la tête. Andretti triomphe devant les Reynard d’Adrian Fernandez et de Paul Tracy.

2001
Pour la troisième fois de sa carrière, Andretti gagne à Toronto deux fois de suite ! Membre de l’écurie Team Green commanditée par Motorola, il place sa Reynard-Honda en 13e position sur la grille de départ, mais s’accroche avec un rival en tout début de course et dégringole au classement ! Patient, il remonte tout le peloton et prend la tête de la course pour finalement remporter la victoire avec une avance de deux secondes sur la Reynard-Ford d’Alexandre Tagliani et la Reynard-Honda d’Adrian Fernandez.